Zelensky sinh ngày 25 tháng 1 năm 1978 tại Kryvyi Rih, Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Xô viết Ukraina (nay là Ukraina) có cha mẹ là người Do Thái.[7][8][9][10][11] Cha của ông, Oleksandr Zelensky, là giáo sư, người đứng đầu một bộ phận học thuật về điều khiển học và phần cứng máy tính tại Viện kinh tế Kryvyi Rih; mẹ của anh, Rimma Zelenska, từng làm kỹ sư.[12][13][14] Trước khi vào trường ngữ pháp, ông đã sống bốn năm tại Mông Cổ tại thành phố Erdenet nơi cha ông làm việc.[7]

Zelinsky học luật tại Trường Đại học Kinh tế Quốc dân Kyiv tại quê hương Kryvyi Rih nhưng sau này không hành nghề luật chuyên nghiệp.[2][7]